在陈正道导演的电影《101次求婚》中，让人感触到，恋情一旦错过了就是一辈子。
高以翔在影片中扮演了一个和大提琴手叶熏交往了6年的恋人许卓，因为一场突如其来的车祸，许卓有了静下心来重新思考未来的时间。
曾经许卓和叶熏交往，许卓的家里是支持的，甚至，家里提出让许卓婚后放弃喜爱的摄影工作，继承家里的事业。
为此，处在矛盾中的许卓，陷入了漫长的抉择中，直到3年后，许卓才再次出现在叶熏眼前。
虽然许卓曾经在海边给过叶熏一把海景房的钥匙，畅想着每天和叶熏说早安、午安、晚安。虽然当时叶熏也接受了这把钥匙，虽然许卓和叶熏有了他们约定的婚礼。可是，婚礼上的新娘叶熏却没有等来新郎许卓的出现，强烈的不安瞬间袭上了叶熏的心头。
叶熏后来没有接到许卓的任何消息，许卓就这样凭空消失了。
好不容易将这份苦情淡忘的叶熏，通过闺蜜桃子（秦海璐饰）介绍的相亲，意外结识了暖男黄达。
黄达第一次成为叶熏的“英雄”，替叶熏抵挡着来自“疯女人”的肆意攻击。
叶熏和包工头黄达的继续交往中：
影片里的黄达曾经求婚过99次，都没有成功，从另一个侧面分析，黄达对感情是一个不将就的人，既不委屈自己，也不委屈别人，这其实是最好的一种心理状态。
黄达的第100次求婚，在海边，对象是大提琴手叶熏。可是，当时内心复杂的叶熏拒绝了黄达的告白。
后来，在叶熏的闺蜜桃子、黄达的工友们的一致支持下，黄达终于鼓足勇气，上了《超级梦想秀》这个节目，完成了曾经的歌唱梦想。
同时，在众目睽睽之下，黄达第101次求婚，同样喜欢黄达的叶熏被感动。
叶熏和许卓的恋情，终究是错过了。